fenylalanin

fenylalanin er en proteinogen, essensiell aminosyre med en aromatisk seks-leddet ring som fungerer som en byggestein for mange proteiner og peptider.

Fenylalanin spiller også en viktig rolle i nitrogenmetabolismen og kan omdannes i leveren til den proteinogene aminosyren tyrosin. Fenylalanin og tyrosin spiller en viktig rolle i syntesen av insulin, melanin, tyroksin og nevrotransmittere dopamin, serotonin og tyramin.

Hva er fenylalanin?

Fenylalanin er en essensiell alfa-aminosyre som - i motsetning til de fleste proteinogene aminosyrer - ikke bare er bioaktiv i L-form, men i begrenset grad også som en enantiomer i R-form.

R-fenylalaninet er biokjemisk i stor grad inaktivt og forekommer utelukkende i den kunstige produksjonen av aminosyren, men rollen til D-fenylalanin i kontrollen av visse nevrotransmittere i smertekomplekset blir diskutert. Som et karakteristisk strukturelt trekk har fenylalanin en enkel aromatisk seks-leddet ring (benzenring) med en festet hydrokarbonkjede. Den kjemiske strukturformelen er C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, hvor C6H5-gruppen indikerer benzenringen. Aminosyren er amfifil, noe som betyr at den er både fett og vannløselig.

Den kjemiske formelen viser også at fenylalanin utelukkende består av karbon, hydrogen, nitrogen og oksygen, stoffer som er allestedsnærværende. Sjeldne metaller, mineraler eller sporstoffer er ikke en del av aminosyren. Imidlertid kan ikke menneskets metabolisme syntetisere fenylalanin i tilstrekkelig grad fra tyrosin, men er avhengig av inntak fra mat. Fenylalanin er tilstede i tilstrekkelige mengder i mange dyre- som vegetabilske matvarer, slik at det med et normalt, blandet kosthold - forutsatt normal absorpsjon i fordøyelseskanalen - ikke er noen mangel på aminosyren å være fryktet.

Funksjon, effekt og oppgaver

Den viktigste funksjonen og oppgaven til fenylalanin er å delta i strukturen til mange proteiner og peptider. Det er også involvert i syntesen av noen hormoner som spiller en sentral rolle i kontrollen av metabolske prosesser.

De er hormoner som adrenalin, noradrenalin, L-dopa, PEA og melanin. I tillegg fungerer L-fenylalanin som det grunnleggende stoffet som z. B. messengerstoffet dopamin, serotonin, tyramin og andre kan syntetiseres. L-fenylalanin fungerer også som et utgangsmateriale for den essensielle aminosyren tyrosin. For dette formålet blir fenylalanin omdannet til tyrosin i leveren i to trinn ved hydroksylering og ved splitting av et vannmolekyl. Fenylalaninhydroksylase er enzymet som katalyserer omdannelsen til tyrosin.

En alternativ tilførsel av den også essensielle aminosyren tyrosin kan - som med fenylalanin - skje gjennom matinntak. I motsetning til alle andre aminosyrer, som bare har en bioaktiv effekt i sin L-form, ser D-enantiomeren av fenylalanin ut til å ha minst innflytelse på smerteopplevelsen. En blanding av L- og D-fenylalanin (racemisk blanding) ble funnet å ha en smertestillende effekt. DL-blandingen vil sannsynligvis blokkere nedbrytningen av enkefaliner - kroppens egne opioider - slik at den smertestillende effekten forlenges og intensiveres.

Utdanning, forekomst, egenskaper og optimale verdier

Den essensielle aminosyren fenylalanin blir absorbert gjennom mat. Det er ikke gratis, men vanligvis som en del av et protein eller polypeptid i kjemisk bundet form. For å gjøre aminosyren tilgjengelig for metabolismen, må det tilsvarende proteinet først brytes ned i løpet av fordøyelsen og deretter ekstraheres fra "fragmentene" ved bruk av ytterligere enzymer i den videre metabolismen.

L-fenylalanin syntetiseres via den såkalte shikiminsyreveien. Det er en kompleks biokatalytisk kjedereaksjon som autotrofiske planter og bakterier har. Det spesielle ved autotrofiske organismer er deres evne til å danne organisk materiale utelukkende fra uorganisk materiale. Gratis L-fenylalanin smaker bittert, mens D-enantiomeren, som utelukkende er produsert i industriell produksjon, har en søtlig smak. Aminosyren er z. B. tilbys som kostholdstilskudd og er også en del av det kunstige søtstoffet aspartam. Biotilgjengelig L-fenylalanin finnes i bundet form i mange matvarer.

Deres innhold er spesielt høyt i tørkede erter og soyabønner, i valnøtter og gresskarfrø, så vel som i forskjellige typer fisk og kjøtt. Fenylalaninbehovet er sterkt avhengig av tilførselen av tyrosin. Hvis det ikke er tyrosin i kostholdet, trenger kroppen 38 til 52 mg per kg kroppsmasse. Med en rik tilførsel av tyrosin i kostholdet synker det daglige behovet til bare 9 mg per kg kroppsmasse. Som regel inneholder matvarer som inneholder fenylalanin også en tilsvarende mengde tyrosin.

Anbefalingen fra FAO / WHO fra 1985 utgjør et samlet krav til L-fenylalanin og L-tyrosin på 14 mg per kg kroppsmasse per dag. En voksen person med en kroppsmasse på 80 kg trenger derfor 1120 mg av begge stoffene per dag.

Sykdommer og lidelser

Symptomer på mangel hvis det er en permanent utilstrekkelig tilførsel av fenylalanin og tyrosin i kostholdet er ekstremt sjeldne, men kan ha alvorlige konsekvenser, spesielt i nevronområdet.

Bortsett fra en svekkelse av syntesen av mange hormoner og nevrotransmittere, kan mangelen også indikeres ved en forstyrrelse i myeliniseringen av nervefibrene. Det motsatte av en mangel, en overkonsentrasjon av fenylalanin (fenylketonuria), kan oppstå på grunn av en genetisk metabolsk lidelse. Sykdommen arves på en autosomal resessiv måte og fører til en redusert produksjon av enzymet fenylalaninhydroksylase, som kan omdanne fenylalanin til tyrosin.

Den reduserte enzymaktiviteten fører til en kraftig økning i aminosyren, til det som er kjent som fenylketonuri, fordi konverteringen til tyrosin også er nedbrytningsveien for fenylalanin. Samtidig er det mangel på tyrosin fordi syntesebanen er blokkert. En annen arvelig sykdom i denne sammenheng er Hartnup syndrom. Det er en metabolsk lidelse som forstyrrer transporten av fenyalanin over cellemembranen. Dette fører til alvorlige problemer i CNS, på huden og i fordøyelseskanalen.