uracil

uracil er en nukleisk base som danner et basepar med adenin i RNA og danner motstykket til det lignende strukturerte timinet i DNA.

Uracil er en aromatisk, heterocyklisk forbindelse med en seks-leddet ring bestående av et modifisert pyrimidin-skjelett. I RNA er uracil tilstede i form av uridin, dvs. som et nukleosid som er koblet til et ribosemolekyl via en n-glykosidbinding og som, i likhet med timin, danner to hydrogenbindinger med den komplementære baseadenin.

Hva er uracil

Uracil er en av fire nukleobaser som utgjør RNA-strengene i genomet. Uracil erstatter det tilsvarende sammensatte nukleobasetyminet av DNA.

Uracil er en heterocyklisk, aromatisk forbindelse med en modifisert seks-leddet pyrimidinring som dens grunnleggende struktur. I RNA er uracil til stede som et nukleosid, kalt uridin. Uridin - som tymidin i DNA - danner to hydrogenbindinger med det komplementære baseadeninet. Den kjemiske formelen C4H4N2O2 viser at uridin utelukkende består av karbon, hydrogen, nitrogen og oksygen. Ingen sjeldne mineraler eller sporstoffer er nødvendige for biosyntese.

Som med de andre nukleobasene som utgjør arvestoffet, er kroppen i stand til å syntetisere uracil, men foretrekker å få uracil fra resirkuleringsprosesser og fra nedbrytning av visse proteiner kalt uracil i sin rene form eller inneholdt i den nukleosidiske formen som uridin eller til og med i den fosforylerte formen av uridin. Uridin kan fosforyleres med en til tre fosfatgrupper for å danne uridin mono- (UMP), uridin di (UDP) eller uridin trifosfat (UTP). I kroppen forekommer uridin hovedsakelig som en komponent av RNA eller i den fosforylerte formen av uridin.

Funksjon, effekt og oppgaver

Hovedfunksjonen til uracil er å innta sin respektive posisjon på de tiltenkte stedene i basestrengene til RNA og å koble seg til det komplementære nukleobase-adenin via en dobbelt hydrogenbinding under transkripsjons- eller translasjonsfasen.

Dette er en av flere forutsetninger for at den korresponderende RNA-basestrengen skal bli riktig kodet, og etter den komplementære kopien av såkalt messenger RNA (mRNA), fører til syntese av de genetisk tilsiktede proteiner med hensyn til seleksjonen og sekvensen av aminosyrene. Proteiner består av en streng med visse proteinogene aminosyrer som er bundet til hverandre via peptidbindinger. Strukturelt er dette polypeptider, som kalles proteiner eller protein fra et antall på 100 eller flere involverte aminosyrer.

Faktisk betyr dette at hovedoppgaven til uracil eller uridin - som den for de andre nukleobaser - er i en passiv rolle. Uracil er ikke aktivt involvert i biokjemiske konverteringsprosesser. En mulig rolle av uridin eller uridin som er fosforylert med en til tre fosfatgrupper som en komponent av enzymer eller hormoner er ikke kjent.

Utdanning, forekomst, egenskaper og optimale verdier

I prinsippet er kroppen i stand til å syntetisere uracil selv. Ingen sjeldne basiske stoffer er nødvendig. Imidlertid er syntesen kompleks og krever mye energi, slik at kroppen foretrekker å få uracil og uridin ved hjelp av katalyse, via nedbryting og ombygging av andre stoffer som inneholder et pyrimidin-skjelett.

Denne spesielle måten å få uracil på, som kroppen også foretrekker for den bioaktive produksjonen av de andre nukleinsyrene, kalles Salvage Pathway. Begrepet kan fritt oversettes som resirkulering og gjenvinning. Siden den grunnleggende strukturen for uracil består av en heterocyklisk sekstremsring, er seks forskjellige tautomerer mulige, som avviker i arrangementet av molekylene eller molekylgruppene på den seksleddede ringen. I dioksoform med to oksygenatomer uten OH-gruppe danner uracil et hvitt pulver som bare smelter ved en temperatur på 341 grader celsius. Betydningen av de enkelte tautomerer i stoffskiftet er ikke kjent.

Nukleobasen forekommer ikke i fri form i kroppen, men bare i en integrert, fosforylert form eller som en komponent av RNA. En optimal konsentrasjon av uracil eller uridin eller en referanseverdi for definisjonen av et normalt område eksisterer ikke. Siden uracil utelukkende består av karbon, oksygen og hydrogen, kan kroppen fullstendig bryte forbindelsen ned til karbondioksid, ammoniumioner og oksopropansyre og kassere den uten å etterlate rester, eller bruke de frigjorte grupper av molekyler for å bygge opp andre stoffer.

Sykdommer og lidelser

En av de viktigste farene som oppstår i forbindelse med uracil som en integrert komponent av RNA er å lage kopier av DNA- eller RNA-strengene feil, noe som i de påfølgende trinn fører til feil syntese av de tilsiktede proteiner.

Feil repetisjonssekvenser for visse nukleinsyretripletter, utelatelser eller andre feil resulterer i at utilsiktede aminosyrer og / eller aminosyrer i feil sekvens blir strenget sammen via peptidbindinger. Hvis kroppen ikke kan fikse feilen med sine egne reparasjonsalternativer, opprettes biokjemisk inaktive proteiner eller ustabile forbindelser, som brytes ned og metaboliseres igjen av kroppen. Slike feil skyldes imidlertid ikke aktiv intervensjon fra nukleobasene. Uracil er viktig som råstoff for en medikamentkombinasjon med tegafur, et cytostatisk middel for behandling av tykktarmskreft.

Uracil støtter effekten av det cytostatiske middelet fordi det hemmer nedbrytningen av det og dermed forlenger tiden det cytostatiske middelet trer i kraft. I andre medikamentkombinasjoner brukes uracilderivater som 5-fluoro-uracil og deoxyuridin som hemmere av folsyre metabolisme ved avansert kolorektal kreft. Cytostatika hemmer veksten og multipliseringen av celler, men ikke bare multiplikasjonen av visse kreftceller, men også cellene i sunt vev, slik at uønskede bivirkninger når de brukes, er en utfordring.