triazoler

På triazoler de er spesielle kjemiske forbindelser som er preget av en ringformet struktur. Alle triazoler har alltid den kjemiske formelen C2H3N3. Denne formelen indikerer at triazoler er sammensatt av fem atomer. Hvert individuelle molekyl består av to karbonatomer og tre nitrogenatomer.

Hva er triazoler?

Triazoler er vanligvis aromatiske forbindelser som er heterocykliske og består av en fematomring. Denne ringen består av karbon og nitrogenatomer.

Fra et kjemisk synspunkt eksisterer triazoler i to forskjellige isomere former. På den ene siden er det de såkalte 1,2,3-triazolene, på den andre siden 1,2,4-triazolene. Avhengig av hvordan nitrogenatomer i triazolen er anordnet i den heteroaromatiske fem-leddet ringen, er det to isomere triazoler. Det er to såkalte tautomere former. Den eneste forskjellen mellom disse formene er plasseringen av nitrogenatomet i ringen. Et hydrogenatom er igjen bundet til dette nitrogenatom.

I prinsippet skal det bemerkes at 1,2,3-triazoler kan eksistere i to forskjellige tautomere former, 1H-1,2,3-triazolene eller 2H-1,2,3-triazolene. Situasjonen er lik 1,2,4-triazolene, hvorav både 1H-1,2,4-triazoler og 4H-1,2,4-triazoler eksisterer.

Fra farmakologisk synspunkt er triazolene en egen kategori innen antimykotika. Soppdrepende medisiner er spesielle midler som er effektive mot sopp. De såkalte triazol-antimykotika inkluderer for eksempel de aktive ingrediensene flukonazol, itrakonazol, posakonazol og vorikonazol.

Farmakologisk effekt

I utgangspunktet er triazolene antimykotika. For å forstå hvordan triazolene fungerer, er det derfor viktig å se nærmere på strukturen til sopp. Soppens cellevegg består av såkalte flere sukkerarter og stoffet kitin. Chitin finnes ikke bare i sopp, men spiller også en sentral rolle i strukturen til insektskjell.

Inne i celleveggen av sopp er det en cellemembran, hvor den viktigste delen består av stoffet ergosterol. Det er her cellemembranene til sopp skiller seg fra menneskelige membraner. I stedet er stoffet kolesterol til stede i menneskelige celler.

Soppen produserer det viktige stoffet ergosterol for strukturen i cellemembranene sine selv. Produksjonen foregår trinn for trinn basert på stoffet squalen. Alle moderne aktive ingredienser og medisiner mot sopp angriper dannelsen av stoffet ergosterol. Akkurat som triazolene hemmer imidazolene også det tredje stadiet i produksjonen av ergosterol.

For dette formålet blokkerer de to aktive ingrediensene enzymet som er nødvendig for konvertering. Som et resultat produseres ikke ergosterol, men andre byggematerialer. Disse mangelfulle stoffene svekker de metabolske prosessene som er nødvendige for reproduksjon av sopp. Dette er grunnen til at triazolene har en fungistatisk eller replikasjonshemmende effekt.

Enkelte triazoler fører til at bygningsmaterialene til soppen er sterkt endret. En riktig struktur av sopphinnene er derfor ikke lenger mulig. Som et resultat dukker innsiden av cellen frem, noe som fører til soppens død. Derfor har noen triazoler også en soppdrepende eller drepende effekt.

En typisk representant for denne gruppen, den aktive ingrediensen flukonazol, har en fungistatisk effekt i de fleste tilfeller med terapeutiske doser. I høyere doser viser det imidlertid også soppdrepende effekter på noen organismer. Stoffet griper inn i konverteringsprosessen av lanosterol til ergosterolmolekylet. Dette fører til defekter i soppcellens cellemembraner. I kontrast er effekten av flukonazol på humane celler mye svakere.

I utgangspunktet er flukonazol preget av et relativt bredt spekter av aktivitet. Stoffet er først og fremst effektivt mot patogene sopp, for eksempel Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans eller Microsporum.

Medisinsk anvendelse og bruk

Triazoler brukes i mange forskjellige bruksområder. Tallrike derivater brukes som medikamenter, spesielt som soppdrepende midler. Ofte brukte medisiner er for eksempel flukonazol og itrakonazol.

I tillegg til deres bruk i medisin, blir triazoler også brukt, for eksempel som avlingsbeskyttelsesmidler. Også her drar nytte av deres soppdrepende effekt. Typiske midler inkluderer for eksempel cyproconazol, epoksikonazol, heksakonazol, tebukonazol og triadimenol. Det er noen plantesykdommer som bare triazoler kan brukes til å kontrollere.

I forbindelse med medisinsk bruk av triazol-antimykotika er både lokal og systemisk anvendelse mulig. Antimykotika som brukes systemisk, krever imidlertid nøye undersøkelse av mulige bivirkninger. Antimykotisk flukonazol blir for eksempel brukt i både lokal og systemisk terapi for forskjellige soppinfeksjoner, så som slimhinnekandidose, systemiske og alvorlige slimhinnenesinfeksjoner.

Risiko og bivirkninger

Som en del av terazolbehandling er flere mulige bivirkninger og klager mulig, som varierer avhengig av det enkelte tilfelle. Noen ganger fører dette til kvalme og oppkast samt kløe i huden.

I tillegg forekommer noen ganger leverplager. I tillegg endrer noe av urinen farge under behandlingen. Hvis det er bivirkninger eller andre symptomer under eller etter behandling med triazoler, bør en lege konsulteres umiddelbart og legemidlet bør seponeres om nødvendig.