trigonellin

På trigonellin det er et naturlig kjemisk stoff som finnes i blant annet kaffebønner. Trigonelline er et råstoff for syntese av nikotinsyre eller vitamin B3 i kroppen. Nikotinsyre forekommer i forskjellige koenzym. En mangel på vitamin B3 fører blant annet til hudsykdommen pellagra, som til slutt kan føre til demens.

Hva er trigonellin?

Trigonelline er et stoff som består av en alkaloid av trigonellinen og et N-metylderivat. Den kunstige syntese av trigonellin er mulig ved bruk av nikotinsyre og jodmetan, som først blir oppvarmet og deretter behandlet med sølv (I) oksyd.

I sin rene form er Trigonelline fargeløs. Stoffets molekylformel er C87H7NO2. Trigonellin er i fast tilstand og danner et hydroklorid. Det løses opp i vann så vel som i varm etanol og alkohol. Andre navn på trigonellin er:

• Caffearin eller Coffearin,
• Gynesin,
• Betaine nikotinere,
• N-metyl-nikotinat,
• 1-metyl-pyridin-1-lum-3-karboksylat og
• Nikotinsyre-N-metylbetain.

Funksjon, effekt og oppgaver

Trigonellin danner blant annet startmaterialet for vitamin B3 eller nikotinsyre. Steking av kaffebønner demytiliserer trigonellinen i bønnene og omdanner den til nikotinsyre. Nikotinsyre er involvert i forskjellige metabolske prosesser i menneskekroppen og påvirker blant annet metabolismen av protein, fett og karbohydrater.

Nikotinsyre er en komponent av koenzymene nikotinamid adenindinukleotid (NAD) og nikotinamid adenindinukleotid fosfat (NADP). Biologi beskriver biokatalysatorer som koenzymer som hjelper de faktiske enzymer i arbeidet. NAD deltar i både oksidative og reduktive prosesser - avhengig av om selve koenzymet er i sin reduserte eller oksiderte form (NAD +). For eksempel tjener det dehydrogenaser som en biokjemisk assistent. Dehydrogenaser er forskjellige spesialiserte enzymer som blant annet tar del i nedbrytningen av alkohol i leveren. Dehydrogenasene splitter av et negativt ladet hydrogenatom fra deres underlag og gir det videre til NAD.

NADP er et koenzym som også tar del i redoksreaksjonen. Det kan eksistere i to forskjellige former: NADP + er den oksyderte formen, NADPH er den reduserte formen. Koenzymet er en del av respirasjonskjeden. I denne prosessen oksiderer NADH til NADPH, og skaper ATP. NADPH støtter også syntese og nedbrytning av fettsyrer, prosessering av glukose og nedbrytning av aminosyrer.

Utdanning, forekomst, egenskaper og optimale verdier

Trigonelline forekommer i mange planter og finnes hovedsakelig i frøene. Stoffet fungerer som en base der. Kaffebønner er rike på trigonellin: en bønne inneholder omtrent 0,3–1,3% av den. Bukkehornkløver frø inneholder 3% mer trigonellin. Den nøyaktige mengden avhenger ikke bare av hvor mye trigonellin planten selv produserer, men også av hvordan kaffebønnene blir stekt. I gjennomsnitt inneholder en kopp kaffe (150 ml fra 7,5 g stekt kaffe) 27 mg trigonellin, der Arabica-sorten danner litt mer og Robusta-sorten danner litt mindre trigonellin.

Stekingvarmen påvirker molekylstrukturen og kan demetylisere den, dvs. dele opp et metylmolekyl. Produktet er nikotinsyre (niacin). B-vitaminet består av en pyridinring og en karboksylgruppe. Mennesker trenger 15–20 mg nikotinsyre per dag. Matvarer som inneholder mye nikotinsyre inkluderer fjærkre, vilt, fisk, lever, meieriprodukter, egg, sopp, cashewnøtter, fullkornsprodukter og bryggergjær. En overdose oppnås bare med 1,5–3 g.

Når du steker kaffebønner, kan trigonellin imidlertid også dekarboksylat: I dette tilfellet er det ikke metyl som skiller seg fra molekylet, men et karbondioksydmolekyl. Enzymer kan få til denne transformasjonen selv uten varme.

Sykdommer og lidelser

Trigonellin er vanligvis ikke den viktigste kilden til nikotinsyre i menneskekroppen; det kan imidlertid være viktigere når det gjelder ensidig ernæring. Mangel på nikotinsyre fører i utgangspunktet til irritabilitet, søvnforstyrrelser, tap av matlyst og konsentrasjonsvansker. I det videre forløp kan dermatitt, diaré, betennelse i slimhinnene i munnen, mage og tarm, og symptomer på depresjon også oppstå.

En alvorlig mangel på nikotinsyre i menneskekroppen utløser pellagra. Det er en hudsykdom som hovedsakelig finnes i dårlig utviklede regioner i Sør-Europa og Amerika. Det kliniske bildet manifesterer seg i dermatitt, diaré og demens. Demens oppstår i form av et organisk psykosyndrom, det vil si at det er av fysiologisk opprinnelse, men uttrykker seg på et psykologisk nivå. Trolig spiller tryptofan en formidlende rolle i denne prosessen. Pellagra behandles med nikotinsyre eller nikotinamid.

I tillegg kan behandling av andre mangelsymptomer være nødvendig, siden hypovitaminosen ofte påvirker andre vitaminer og mineraler.

En overdose nikotinsyre er også mulig. Hvis en person tar en dose på mer enn 1,5–3 g nikotinsyre, har de hypervitaminose. Konsekvensene er utvidelse av hudkar (rødme) og hjerte-kar-symptomer. En alvorlig overdose på mer enn 2,5 g per dag kan forårsake svimmelhet og / eller blodtrykksfall.

Et fall i blodtrykket eller hypotensjonen kan sees som svimmelhet, hodepine, skjelvinger, lett tretthet, konsentrasjonsvansker, blekhet, kalde hender og føtter, synkope og takykardi. Ved besvimelse av besvær er det også økt risiko for personskader. Overdosering av nikotinsyre manifesteres også i blodet, som har høye nivåer av urinsyre.